Man muss dies komplett losgelöst von einer persönlichen Ebene betrachten. Wenn man bereits mehrfach mit "unzureichender Verpackung" versendet hat, hat man ggf. nur Glück gehabt, dass nicht beschädigt wurde.
Ebenso würde ich zwingend davon abraten ein Paket im Originalkarton bzw. in einem gebrauchten Karton zu versenden. In der Regel sind diese Verpackungen nur für den einfach Transportweg ausgelegt, d.h. zum Beispiel nur Hinweg Berlin nach Dresden. Selbst der Rücktransport bei Nichtantreffen/ Annahmeverweigert etc. ist rein von der Verpackung her zumeist nicht mitberücksichtigt/ einkalkuliert. Daher kommen Pakete, wenn Sie reotur kommen, zumeist auch in einem eher mittelmäßigen Zustand retour.

Empfehlen würde ich Dir, wenn Ihr regelmäßig immerdie glecihen Waren versendet, einfach mal eine Verpackungsprüfstelle aufzusuchen und ggf. eure Verpackung verifizieren zulassen. Wenn dies von einer offiziellen Prüfstelle bestätigt wurde, kommt ihr in der Regel bei einem potentiellen Schaden fast bei jedem Logistiker durch - Vorausgesetzt Ihr verwendet auch "sufficient inner packaging", d.h. dem Produkt entsprechend notwenidige Innenverpackung