genau, das ist auch der oben abgebildete Tail-Hedge. Nur frag ich mich ob man die Position so tatsächlich realisieren kann (im Extrem-Fall)

Als Tail hedge im Sinne Talebs würde ich das nicht bezeichnen.
Ein Tail hedge setzt erst bei einem Extremereignis ein, z.B. ein 5 delta put.
Bei die ehemaligen floor trader die ich kenne halten in trading Fragen übrigens nichts von Taleb.
Sie glauben nicht einmal, dass seine Geschichten stimmen.

Ein short /ES Future gibt Dir 500 SPY short Deltas.
Du könntest also genauso gut 500 Aktien in SPY verkaufen, nur kostet das mehr buying power und wenn es Dividende gibt, darfst Du die auch noch zahlen, außerdem gibt es immer das Risiko, das die Aktien plötzlich non to borrow werden und dein Broker die Position schließt.
Deshalb nimmt man Futures.
Aber wie gesagt, der beste hedge ist immer noch trade small.
Ich persönlich hedge kaum und wenn dann verkaufe ich short calls oder broken wing call butterflies.